The reactivity of N oxyl radicals in the H atom abstraction reactions from molecules of benzyl alcohols.
Keywords:
reactivity; H-atom transfer; N oxyl radicals; benzyl alcohols; N hydroxyphthalimides; 1 hydroxybenzotriazole; violuric acid; quantum chemical DFT calculations; spin densityAbstract
The dissertation is devoted to the study of H‑atom transfer reactions (HAT) between para‑substituted benzyl alcohols and nitroxyl radicals of various structure and the establishment of a quantitative relationship «the structure of reactants – reactivity». НАТ reactions involving nitroxyl radicals are key steps in the processes of radical‑chain selective oxidation of organic compounds using organic catalysts such as hydroxylamine and oximes. The proposed model for predicting НAT reaction rate constants is a tool that can be used for synthesis of new effective organic catalysts and optimizing complex radical‑chain processes of organic compounds oxidation with molecular oxygen.
References
Kushch, O. V.; Hordieieva, I. O.; Zosenko, O. O.; Shendrik, A. N. Comparison of N hydroxy compounds as mediators in laccase‐catalysed decolorization of Indigo Carmine. ChemistrySelect, 2019, 4 (13), pp 3905–3913. doi.org/10.1002/slct.201803811
Kushch, O. V.; Hordieieva, I. O.; Novikova, K. V.; Litvinov, Y. E.; Kompanets, M. O.; Shendrik, A. N.; Opeida, I. A. Kinetiсs of N oxyl radicals’ decay. J. Org. Chem., 2020, 85 (11), pp 7112–7124. doi.org/10.1021/acs.joc.0c00506
Kushch, O. V.; Hordieieva, I. O.; Kompanets, M. O.; Zosenko, O. O.; Opeida, I. A.; Shendrik, A. N. Нydrogen atom transfer from benzyl alcohols to N oxyl radicals. Reactivity parameters. J. Org. Chem., 2021, 86 (5), рр 3792–3799. doi.org/10.1021/acs.joc.0c02595
Гордєєва, І. О.; Кущ, О. В.; Компанець, М. О.; Шендрик, О. М.; Опейда, Й. О. Активність аміноксильних радикалів в реакціях відриву атома водню від a С Н зв’язків у спиртах. Тези доповідей I Міжнародної (ХІ Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення», 27–29 березня 2018 р. Вінниця: ДонНУ імені Василя Стуса, 2018, с 43.
Hordieieva, I. O.; Zosenko, O. O.; Kushch, O. V.; Shendrik, A. N. Biotransformation of indigo carmine using laccase and mediators – 1 hydroxybenzotriazole and violuric acid. Тези доповідей Х Всеукраїнської наукової конференції студентів та аспірантів «Хімічні Каразінські читання-2018», 23–25 квітня 2018 р. Харків: Харківський національний унівситет імені В. Н. Каразіна, 2018, с 138.
Zosenko O. O.; Hordieieva I. O.; Kushch O. V.; Shendrik A. N. Oxidataion of indigo carmine using laccase-mediator sistem. Тези доповідей ІІ Всеукраїнської наукової конференції «Актуальні задачі хімії: дослідження та перспективи», 16 травня 2018 р. Житомир: Вид-во ЖДУ ім. І. Франка, 2018, с. 30.
Hordieieva, I. O.; Kushch, O. V.; Shendrik, A. N.; Kompanets, M. A. Activation of lignin alcohol groups by the benzotriazoline-N-oxyl radical. Тези доповідей ХІХ Міжнародної наукової конференції студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії», 22–24 травня 2018 р. Київ: Національний педагогічний університет імені М. П. Драгоманова, 2018, с 136.
Гордеева, И. А.; Зосенко, О. А. Влияние структуры медиатора на эффективность окисления индигокармина лакказо-медиаторной системой. Тези доповідей ХХ наукової молодіжної конференції «Проблеми та досягнення сучасної хімії», 27–28 вересня 2018 р. Одеса, 2018, с 5.
Hordieieva, I. O.; Andrieiev, A. V.; Kushch, O. V.; Kompanets, M. O.; Litvinov, Y. E., Opeida, I. O. Reactivity of phthalimide N oxyl radicals toward the C H bond of benzyl alcohol. Тези доповідей II Міжнародної (ХІI Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення», 19–21 березня 2019 р. Вінниця: ДонНУ імені Василя Стуса, 2019, с 109.
Hordieieva, I. O.; Zosenko, O. O.; Kushch, O. V.; Shendrik, A. N. Comparing reactivity of phthalimide-N-oxyl and quinolineimide-N-oxyl radicals toward the C H bonds of substituted benzyl alcohols. Тези доповідей IІІ Міжнародної (ХІІІ Української) наукової конференції студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення», 25–27 березня 2020 р. Вінниця: ДонНУ імені Василя Стуса, 2020, с 107.
